KIP-Veröffentlichungen

Selbstorganisierende Monolagen (SAMs) werden in der organischen Elektronik zur Ef- fizienzsteigerung des Ladungstransfers an Grenzflächen zwischen Elektrode und organ- ischem Halbleiter eingesetzt. Durch den Anteil des Moleküldipols senkrecht zur Ober- fläche, der durch den Neigungswinkel der Moleküle zur Oberflächennormalen bestimmt wird, verringert die SAM die Energiebarrieren an der Grenzfläche und verbessern somit den Ladungstransfer. In dieser Arbeit wurde das Dithiol (S,S’-(Chinoxalin-2,3-diyl) di- Ethan-Thioacetat) untersucht, welches einen Neigungswinkel von (36±5)° auf Gold aufweist. Um eine senkrechtere Ausrichtung zu erreichen, soll ein plattformähnliches Molekül durch vier Thiolatbindungen an das Gold einen möglichst kleinen und kon- stant erhaltenen Neigungswinkel des Chinoxalins gewährleisten, sodass das resultierende Dipolmoment der SAM maximiert wird. Die Bestimmung der Neigungswinkel erfolgt in dieser Arbeit mit Infrarot-Reflexions-Absorptions-Spektroskopie (IRRAS). Zur weit- eren Charakterisierung der SAMs wurden zudem Kontaktwinkelmessungen und Röntgen- photoelektronenspektroskopie durchgeführt. Ziel dieser Arbeit ist die Charakterisierung der neu synthetisierten SAMs sowie die Optimierung der SAM-Herstellung über einen neuen Entschützungsmechanismus der Thiolbindungen. Dabei wurde der Einfluss der Einlegzeiten der Goldsubstrate in der Moleküllösung, der Temperatureinfluss während der Einlegzeit sowie die Entfernung von Multilagen untersucht.

In organic electronics, self-assembled monolayers (SAMs) are used to improve the effiency of the charge tranfer at interfaces between the electrode and the organic semiconductor. The proportion of the dipole moment of the molecule perpendicular to the surface, de- termined by the tilt angle of the molecule to the surface normal, reduces the energy barrier at the interface and thus improves the charge transfer. In this work, the dithiol quinoxaline (S,S’-(quinoxaline-2,3-diyl) di-ethan-thioacetate) has been investigated and showed a tilt angle of (36±5)° on gold. To reach a more perpendicular orientation, a molecule with four thiolate bindings on gold, similar to a platform should guarantee a pre- ferably small and constantly maintained tilt angle of the quinoxaline, so that the resultant dipole moment is maximized. The determination of the tilt angles took place with help of infrared-reflexion-absorption-spectroscopy (IRRAS) and for further characterization of the SAMs, water contact angle measurements and x-ray photoelectron spectroscopy has been carried out. The aim of this work is as well the characterization of the newly synthesyzed SAMs as the optimization of the SAM-processing with help of a new me- chanism of deprotection of the thiol bindings. In the course of this, the influence of the immersion time of gold substrates in the SAM-solution, the influence of the temperature while immersion as soon as the removal of multilayers has been studied.